Wsiąść do Pociągu: Dookoła Świata przenosi znaną wszystkim grę na nowe terytoria! Tym razem będziemy podróżować dookoła świata i przez Wielkie Jeziora Ameryki Północnej, co oznacza szlaki wodne - tak więc przygotujcie się na podróż pod żaglami!
Tak jak we wszystkich innych grach tej serii, gracze zaczynają z biletami w ręce, które pokazują im dwa miasta. W trakcie gry uczestnicy zbierają kolorowe karty, które pozwolą im zająć wybrane trasy na planszy, przy wykorzystaniu własnych znaczników pociągów i statków. Działania te umożliwiają im gromadzenie punktów zwycięstwa. W chwili gdy dowolnemu z graczy pozostało tylko 6 lub mniej niewykorzystanych znaczników, każdy z graczy dysponuje jeszcze dwiema turami, po czym gra się kończy. W tym momencie, jeśli graczowi udało się zbudować nieprzerwaną trasę pomiędzy wskazanymi przez posiadaną kartę miastami, gracz otrzymuje dodatkowe punkty zwycięstwa za zrealizowany bilet. Jeśli nie - gracz odejmuje dokładnie taką liczbę punktów od aktualnego wyniku.